Definición de timina, hechos y funciones

La timina es una de las bases nitrogenadas utilizadas para construir ácidos nucleicos. Junto con la citosina, es una de las dos bases de pirimidina que se encuentran en el ADN. En el ARN, generalmente se reemplaza por uracilo, pero el ARN de transferencia (ARNt) contiene trazas de timina.

Datos químicos: timina

• Nombre IUPAC: 5-metilpirimidina-2,4 (1 H , 3 H ) -diona
• Otros nombres: timina, 5-metiluracilo
• Número CAS: 65-71-4
• Fórmula química: C5H6N2O2
• Masa molar: 126.115 & amp; amp; nbsp; g / mol
• Densidad: 1.223 g / cm3
• Apariencia: Polvo blanco
• Solubilidad en agua: Miscible
• Punto de fusión: 316 a 317 & amp; amp; nbsp; & amp; # xB0; C (601 a 603 & amp; nbsp; & amp; xB0; F; 589 a 590 & amp; nbsp; K)

• Punto de ebullición: 335 & amp; amp; nbsp; & amp; # xB0; C (635 & amp; nbsp; & amp; # xB0; F; 608 & amp; amp; nbsp; K) (descompone)
• pKa (Acidez): 9.7
• Seguridad: El polvo puede irritar los ojos y las membranas mucosas

La timina también se llama 5-metiluracilo o puede estar representada por la letra mayúscula & amp; quot; T & amp; quot; o por su abreviatura de tres letras, Thy. La molécula recibe su nombre de su aislamiento inicial de las glándulas timo de ternera por Albrecht Kossel y Albert Neumann en 1893. La timina se encuentra en las células procariotas y eucariotas, pero no ocurre en los virus del ARN.

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Conclusiones clave: timina

• La timina es una de las cinco bases utilizadas para construir ácidos nucleicos.
• También se conoce como 5-metiluracilo o por las abreviaturas T o Thy.
• La timina se encuentra en el ADN, donde se empareja con adenina a través de dos enlaces de hidrógeno. En ARN, la timina se reemplaza por uracilo.
• La exposición a la luz ultravioleta provoca una mutación de ADN común donde dos moléculas de timina adyacentes forman un dímero. Mientras que el cuerpo tiene procesos de reparación naturales para corregir la mutación, los dímeros sin reparar pueden provocar melanoma.

Estructura química

La fórmula química de la timina es C5H6N2O2. Forma un anillo heterocíclico de seis miembros. Un compuesto heterocíclico contiene átomos además del carbono dentro del anillo. En timina, el anillo contiene átomos de nitrógeno en las posiciones 1 y 3. Al igual que otras purinas y pirimidinas, la timina es aromática. Es decir, su anillo incluye enlaces químicos insaturados o pares solitarios. La timina se combina con la desoxirribosa azucarera para formar timidina. La timidina puede fosforilarse con hasta tres grupos de ácido fosfórico para formar monofosfato de desoxitimidina (dDMP), difosfato de desoxitimidina (dTDP) y trifosfato de desoxitimidina (dTTP). En el ADN, la timina forma dos enlaces de hidrógeno con adenina. El fosfato de los nucleótidos forma la columna vertebral de la doble hélice de ADN, mientras que los enlaces de hidrógeno entre las bases atraviesan el centro de la hélice y estabilizan la molécula.

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La timina forma dos enlaces de hidrógeno con adenina en el ADN
Volodymyr Horbovyy / Getty Images

Mutación y cáncer

En presencia de luz ultravioleta, dos moléculas de timina adyacentes a menudo mutan para formar un dímero de timina. Un dímero parpadea la molécula de ADN, afectando su función, además el dímero no puede transcribirse (replicarse) o traducirse correctamente (utilizarse como plantilla para producir aminoácidos). En una sola célula de la piel, se pueden formar hasta 50 o 100 dímeros por segundo tras la exposición a la luz solar. Las lesiones no corregidas son la principal causa de melanoma en humanos. Sin embargo, la mayoría de los dímeros se fijan mediante reparación de escisión de nucleótidos o por reactivación de fotolinasa.

Si bien los dímeros de timina pueden provocar cáncer, la timina también se puede usar como objetivo para los tratamientos contra el cáncer. La introducción del 5-fluorouracilo analógico metabólico (5-FU) sustituye a 5-FU por timina y evita que las células cancerosas repliquen el ADN y se dividan.

En el universo

En 2015, los investigadores del Laboratorio Ames formaron con éxito timina, uracilo y citosina en condiciones de laboratorio simulando el espacio exterior utilizando pirimidinas como material fuente. Las pirimidinas ocurren naturalmente en meteoritos y se cree que se forman en nubes de gas y estrellas gigantes rojas. La timina no se ha detectado en meteoritos, posiblemente porque está oxidada por peróxido de hidrógeno. Sin embargo, la síntesis de laboratorio demuestra que los componentes básicos del ADN pueden ser transportados a los planetas por meteoritos.

Fuentes

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• Kossel, Albrecht; Neumann, Albert (1893) & amp; quot; Ueber das Thymin, ein Spaltungsproduct der Nucle & amp; # xEF; ns & amp; # xE4; ure.& amp; quot; (Sobre la timina, un producto de escisión del ácido nucleico). Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft zu Berlin 26: 2753-2756.
• Marlaire, Ruth (3 de marzo de 2015). & amp; quot; NASA Ames reproduce los componentes básicos de la vida en el laboratorio.& amp; quot; NASA.gov.
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& amp; # x203A; Ciencias